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Hawaiian Airlines 最於 1929 年 1 月 30 日以 Inter-Island Airways Ltd. 為名創立。同年,數以千計的人齊聚檀香山,慶祝並歡送夏威夷飛往茂宜島和夏威夷大島的島際定期航班首航。當時的機隊只有兩台八人座的 Sikorsky S-38 水陸兩用飛機;六年後,又加入了一台 16 人座的 Sikorsky S-43s 飛機,以因應載客量的增加,以及新近獲得批准的島際航空郵件服務。

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